Nascido no Rio de Janeiro começou a tocar aos 9 anos de idade. Seus primeiros contatos com instrumentos de corda aconteceram nas rodas formadas por peões da fazenda de seu avô, onde tocavam cavaquinho usando lascas de chifre de boi como palheta. Mas somente aos 13 anos, por incentivo de seu pai Alberto Castilho (trompetista), passou a estudar música seriamente.
        Sua primeira incursão na música como profissional aconteceu em 1991 enquanto ainda terminava o curso de Engenharia Civil. Foi com o grupo Mr. Jazz, do qual foi um dos criadores. Com um repertório composto de standards de jazz e da MPB atuaram em casas de show no Rio de Janeiro durante 2 anos sempre com sucesso de público e crítica. Tempos depois foi convidado pelo tecladista e produtor Fábio Fonseca à fazer parte de sua banda , o que lhe abriu as portas para a música pop brasileira. Mais tarde chamado pelo mesmo teve sua primeira experiência em estúdio gravando a música "Lôrabúrra" com Gabriel Pensador  (1993). No mesmo ano também aconteceu sua estréia na MPB quando foi chamado para gravar o disco “Bolero” da cantora Nana Caymmi.
        No início de 1994 após voltar de uma temporada nos E.U.A., o cantor Ed Motta resolveu montar uma nova banda convidando Castilho para fazer parte dela. Com ele
 ficou  durante 2 anos fazendo shows pelo Brasil inteiro, além de algumas apresentações internacionais.
        Em ´95 um encontro com o  violonista João Lyra levou João Castilho a um contato mais fiel com o violão brasileiro. Lyra o chamou para, ao seu lado, formar o duo de violões que integra a banda de Tânia Alves, com quem tocam juntos até hoje. 
      Convidado pela cantora Sandra de Sá teve sua primeira experiência como diretor musical. Foi em 1997 no show de lançamento do CD “A Lua Sabe Quem Eu Sou” com direção geral de Miguel Falabella . Após as estréias no Rio e em São Paulo, excursionou com o show por  todo Brasil .
        No início de `98 Castilho se juntou novamente a Ed Motta sendo chamado por ele para fazer a direção musical e tocar em seu novo show “Manual Prático para Festas Bailes e Afins”. No final desse ano surge um convite que resultou em um grande momento em sua carreira, participar como convidado especial no show de fim de ano de Roberto Carlos na rede Globo de televisão. Ao lado de Robertinho de Recife e João Lyra, Castilho completou o trio de violões que acompanhou o cantor no momento acústico do show.
         Fez parte da Vittor Santos Orquestra, a “V.S.O.”, com a qual participou do Free Jazz Festival de 1999.
     Em 1998 foi convidado pelo cantor e compositor Djavan à fazer parte de sua banda, se apresentando em shows por todo Brasil e também no exterior. Com ele gravou dois discos, o “Bicho Solto XIII” e o “Ao Vivo” (que atingiu a marca de mais de 2 milhões de cópias vendidas).
    Ainda neste ano lançou seu primeiro disco solo EQUILIBRIUM e atualmente está em fase de produção de seu segundo CD.
Ao lado do baixista André Rodrigues e o baterista Renato “Massa” Calmon publicou pela editora Lumiar a versão guitarra e violão do livro “Toque Junto”.  Junto com Massa e ainda com o saxofonista Marcelo Martins e o baixista Jefferson Lescowich, Castilho forma grupo FOCO, que teve seu primeiro disco independente lançado em agosto de 2001 e o segundo, Tempo Bom com Chuva, lançado em Fevereiro de 2007 pelo selo Dubas. 
      Pela editora HMP Castilho lançou seu novo livro chamado "Estudando Improvisação - a teoria explorada de forma musical". Uma nova abordagem em relação a prática da improvisação musical.
     Em 2006 João Castilho foi chamado para gravar um disco com cantora sueca Lisa Nilsson, com quem vem atuando em  turnês na Europa. Recentemente, Lisa e Castilho,  gravaram um disco de trio, juntamentee com o percussionista também sueco Sebastian Notini. 
    Tendo atuado  também ao lado artistas como Simone, Sandy e Júnior, Zé Renato, Leny Andrade, Ivan Lins, Bárbara Mendes, Simone Guimarâes, entre outros, Castilho é um músico que visa sempre construir um sólido “link” entre a música e sua guitarra ou violão, sempre atento para que essa relação não seja conflitante. Este pensamento mostra seu compromisso com a música antes mesmo do que com o seu próprio instrumento. Livre de  preconceitos musicais,  está sempre aberto a todo tipo de música que chega até ele. 

Castilho é endorser dos pedais Onerr, cordas SG Strings e  cabos Santo Angelo .